Nitrotriazon – un nou derivat nesaturat al 1,2,4 - triazolului cu acţiune antifungică. Relaţie structură – activitate

Abstract

Summary. Fungal infections are an important chapter of infectious pathology, their incidence increasing considerably due to the widespread use of antibiotics, cytostatics and immunosuppressants. The study of the structure-activity relationship showed that the presence of 2,4-Cl-C6H4 as R1 substituent and 4-NO2-C6H4 as R2 substituent is beneficial for antifungal activity. Nitrotriazon also possesses antibacterial activity, so the 1,2,4-triazole portion can influence physicochemical parameters, such as hydrogen binding, fat solubility, polarity, can influence pharmacodynamics, pharmacokinetics and toxicity. 1,2,4-Triazoles act as pharmacophores by interacting with high affinity biological receptors due to their dipole character, hydrogen binding capacity, rigidity and solubility. Hybridization of 1,2,4-triazole derivatives with other pharmacophores has a high potential to develop new drugs.

Rezumat. Infecţiile fungice reprezintă un capitol important al patologiei infecţioase, incidenţa acestora crescând considerabil ca urmare a utilizării pe scară largă a antibioticelor, citostaticelor și imunosupresoarelor. Studiul relaţiei structură-activitate a demonstrat că prezenţa a 2,4-Cl-C6H4 ca substituent R1 și 4-NO2-C6H4 ca substituent R2 este benefică pentru activitatea antifungică. Nitrotriazonul posedă și activitate antibacteriană, astfel porţiunea 1,2,4-triazol poate influenţa parametrii fizico-chimici, cum ar fi legarea hidrogenului, liposolubilitatea, polaritatea, pot influenţa farmacodinamica, farmacocinetica și toxicitatea. 1,2,4-triazolii acţionează ca farmacofori prin interacţiunea cu receptorii biologici cu afinitate ridicată datorită caracterului lor dipol, capacităţii de legare a hidrogenului, rigidităţii și solubilităţii. Hibridizarea derivaţilor 1,2,4-triazolului cu alţi farmacofori prezintă un potenţial ridicat de a dezvolta noi medicamente.