Sinteza și cercetarea derivaţilor calconici tiosemicarbazidici și hidrazincarbotioamidici

Abstract

Abstract. In this study, we propose the synthesis of 1,3-arylheterylpropenones containing thiosemicarbazide and thiosemicarbazone structural units, through condensation, elimination, or addition reactions. These compounds are of particular interest for the design of new biologically active substances. Functionalization of chalcones, both within the propenone chain and through substitution of hydrogen atoms in the aromatic rings, enables the synthesis of chalcone derivatives containing 4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl, thiourea, or thiosemicarbazide groups. These compounds were obtained in yields ranging from 58% to 92%. The antimicrobial activity of the synthesized chalcone derivatives was evaluated against various bacterial strains. Structural modifications of the chalcone backbone allowed the identification of structure–activity relationships between the chemical structure and antimicrobial activity. The reported compounds exhibited moderate or selective antibacterial activity against specific microorganisms. Some compounds demonstrated selective antibacterial action against microorganisms of the genus Pseudomonas, while others were active against Staphylococcus species. The results indicate that compounds containing the 4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl moiety exhibit selective antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus at concentrations of 300 µg/mL and 150 µg/mL, respectively. These compounds may serve as promising candidates for the future development of anti-Pseudomonas antibacterial agents.

Rezumat. În acest studiu se propune sinteza 1,3-arilheterilpropenonelor cu unităţi structurale tiosemicarbazidice și tiosemicarbazonice prin reacţii de condensare, eliminare sau adiţie. Acești compuși prezintă interes deosebit pentru modelarea unor noi substanţe cu activitate biologică. Funcţionalizarea calconelor, atât în catena propenonică, cât și prin substituirea atomilor de hidrogen din inelele aromatice, permite obţinerea derivaţilor calconici ce conţin grupări 4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il, tioureice sau tiosemicarbazidice. Acești compuși se obţin cu randamente de 58-92%. Derivaţii calconici sintetizaţi au fost testaţi pentru activitatea antimicrobiană asupra unor specii de bacterii.Ramificarea scheletului calconic permite stabilirea corelaţiei dintre structura chimică a derivaţilor calconici și activitatea lor antimicrobiană. Compușii raportaţi au prezentat o activitate antibacteriană moderată sau selectivă faţă de unele microorganisme. Unii compuși manifestă acţiune antibacteriană selectivă asupra microorganismelor din genul Pseudomonas, iar alţii - asupra celor din genul Staphylococcus. În concluzie, rezultatele indică că substanţele care conţin gruparea 4,5-dihidro-1H-(pirazol-3-il) manifestă acţiune antibacteriană selectivă faţă de microorganismele de Pseudomonas aeruginosa și Staphylococcus aureus la concentraţii de 300, respectiv 150 µg/mL. Ele pot constitui în perspectivă o bază promiţătoare pentru dezvoltarea produselor antibacteriene antipseudomonas.