Proprietățile fizico-chimice ale unui nou derivat nesaturat al 1,2,4-triazolului cu acțiune antifungică

Abstract

Introducere. Dermatomicozele sunt cele mai răspândite infecții fungice. Aceste infecții sunt o problemă din ce în ce mai frecventă și mai dificil de gestionat, fiind grevate de o serie de dificultăți de diagnostic, de tratament și de o rată de mortalitate foarte ridicată. Azolii și derivații lor sunt medicamente destinate tratamentului infecțiilor fungice, criteriul de bază în sinteza acestora fiind sensibilitatea fungilor. Scop. Cercetarea proprietăţilor fizico-chimice a substanței Nitrotriazon cu acțiune antifungică aflate în studiu și elaborarea unor metode de analiză pentru substanța cercetată. Materiale și metode. Spectrele 1H și 13C RMN au fost înregistrate pentru soluții d6-DMSO 2% pe un „Bruker-Avance III”, GC-MS, IR– Spectrum 100 FT-IR (Perkin-Elmer), UV– spectrofotometru Agilent 8453, dispozitiv pentru determinarea punctului de topire KSP II, S.nr. 1175-1207. Rezultate. Au fost studiate proprietățile fizico-chimice al compusului Nitrotriazon: este greu solubil în cloroform și acetonă; foarte greu solubil în dimetilsulfoxid, acid acetic; practic insolubil în apă. Identificare: Cl– metoda Beilstein, grupa nitro aromatică–cu NaOH la încălzire. Punctul de topire – 128,4°C. Pierderea prin uscare: cel mult 0,5 %. Compus higroscopic (2,84%). IR (ν / сm-1): 3063,8, 1678,5, 994,5, 668,6 etc. UV-VIS: maxim de absorbție 261,0 nm. 1H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) 8,72 (1H, s), 8,27 (1H, s), 8,13 (1H, d, d, J = 8,9, 1,9, Hz), RMN 13C (DMSO-d6, 100 MHz): 189,9, 153,2, 148,7, 141,7 etc. MS: calculat pentru m / z 388,01, găsit 388,1. Concluzii. A fost elaborat studiul proprietăților fzico-chimice a Nitrotriazonului. Terapia pe termen lung cu azoli provoacă rezistență, astfel obținerea noilor agenți antifungici cu minime efecte adverse rămâne actuală.

Introduction. Dermatomycoses are the most common fungal infections. These infections are an increasingly common problem and more difficult to manage, being burdened by a series of difficulties in diagnosis, treatment and a very high mortality rate. Azoles and their derivatives are drugs intended for the treatment of fungal infections, the basic criterion in their synthesis being the sensitivity of fungi. Purpose. Research of the physico-chemical properties of the substance Nitrotriazone with antifungal action – under study and development of analysis methods for the researched substance. Materials and methods. 1H and 13C NMR spectra were recorded for 2% d6-DMSO solutions on a „Bruker-Avance III”, GC-MS, IR–Spectrum 100 FT-IR (Perkin-Elmer), UV–Agilent 8453 spectrophotometer, device for determining the melting point KSP II, S.nr. 1175-1207. Results. The physicochemical properties of the compound Nitrotriazone were studied: is sparingly soluble in chloroform and acetone; very sparingly soluble in dimethylsulfoxide, acetic acid; practically insoluble in water. Identification: Cl– Beilstein method, nitro aromatic group – with NaOH on heating. Melting point – 128,4°C. Loss on drying: not more than 0,5%. Hygroscopic compound (2,84%). IR (ν / сm-1): 3063,8, 1678,5, 994,5, 668,6 et cetera. UV-VIS: maximum absorption 261,0 nm. 1H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) 8,72 (1H, s), 8,27 (1H, s), 8,13 (1H, d, d, J = 8,9, 1,9, Hz), RMN 13C (DMSO-d6, 100 MHz): 189,9, 153,2, 148,7, 141,7 et cetera. MS: calculated for m/z 388,01, found 388,1. Conclusions. The study of the physico–chemical properties of Nitrotriazone was elaborated. Long-term azole therapy causes resistance, so obtaining new antifungal agents with minimal side effects remains relevant.