Abstract:
Obiectivul studiului:
Moleculele, ce conţin inele biciclice cu caracter
alifatic şi cu un atom de nitrogen comun sunt destul
de răspândite într-o mulţime de alcaloizi naturali. Sistemul
inelar biciclic de 1-aza-biciclo-[1.3.3]-nonan,
de asemenea numit scheletul de izogranatanină, a
fost sintetizat pentru prima dată de către McElvain şi
R. Adams prin condensarea lui Dieckmann în 1923.
Analogii eteroatomici de izogranatanină (4,6-dioxa-
1-azabiciclo[3.3.1]nonan) reprezintă un interes deosebit
din punctul de vedere ştiinţific ca substanțe cu
activitatea antineoplazică. Deocamdată, se cunoaşte
un număr limitat de brevete, care descriu structurile
pe baza a eterociclului de izogranatanină cu activitate
biologică. Obiectivul studiului este analiza spectrală
în IR a unui nou compus cu activitatea anticanceroasă
– clorura de 1-amino-5-(2-hidroxietil)-2,8-dioxa-
5-azoniabiciclo[3.3.1]-nonaniu sub formă de lichid
ionic.
Materiale și metode:
Clorura de 1-amino-5-(2-hidroxietil)-2,8-dioxa-5-
azoniabiciclo[3.3.1]-nonaniu; spectrometru IR “Perkin-
Elmer Spectrum 100 FT-IR”.
Resultate:
În laboratorul de sinteza organică al Institutului
de Chimiie a AȘM a fost elaborată o metodă simplă,
rapidă şi ieftenă de transformare a carbonitrililor în
săruri cuaternare ale eterilor ciclici de amine primare
sub formă de lichid ionic. Derivaţii acestora pot
fi obţinuţi prin reacţii de metateză în apă a sărurilor
cuaternare cu conţinut de anioni de clor cu KPF6 sau
Li[Tf2N]. Cu scopul demonstrării structurii și pentru
identificarea substanței 1-amino-5-(2-hidroxietil)-
2,8-dioxa-5-azoniabiciclo[3.3.1]- nonaniu s-a înregistrat
spectrul infraroșu, care ne oferă informații despre
grupările funcționale de bază. Astfel, analiza spectrală
denotă benzi de absorbție ale grupării eterice (1067.5,
1030.0 см-1), a grupărilor metilenice (1401.5, 1325.3-
1120.9 см-1), a grupării NH2 (3312.6 см-1), a legăturilor
C-OH (3246.6, 3159.2 см-1), C-Cl (821.9 см-1),
precum și ale azotului cuaternar (2998.0, 2940.8,
2901.0 см-1).
Concluzii:
Studiul spectral în IR a unui nou compus cu activitatea
anticanceroasă – clorura de 1-amino-5-(2-
hidroxietil)-2,8-dioxa-5-azoniabiciclo[3.3.1]-nonaniu
sub formă de lichid ionic a pus în evidență așa grupări
funcționale ca: eterică, metilenică, aminică, legăturii
C-OH, C-Cl și azotul cuaternar. Aceste date confirmă
structura compusului obţinut – a lichidului ionic, iar
spectrul obținut poate servi pentru identificarea acestui
compus.
