Analiza spectrală în IR a unui nou produs antineoplazic sub formă de lichid ionic

Abstract

Obiectivul studiului: Moleculele, ce conţin inele biciclice cu caracter alifatic şi cu un atom de nitrogen comun sunt destul de răspândite într-o mulţime de alcaloizi naturali. Sistemul inelar biciclic de 1-aza-biciclo-[1.3.3]-nonan, de asemenea numit scheletul de izogranatanină, a fost sintetizat pentru prima dată de către McElvain şi R. Adams prin condensarea lui Dieckmann în 1923. Analogii eteroatomici de izogranatanină (4,6-dioxa- 1-azabiciclo[3.3.1]nonan) reprezintă un interes deosebit din punctul de vedere ştiinţific ca substanțe cu activitatea antineoplazică. Deocamdată, se cunoaşte un număr limitat de brevete, care descriu structurile pe baza a eterociclului de izogranatanină cu activitate biologică. Obiectivul studiului este analiza spectrală în IR a unui nou compus cu activitatea anticanceroasă – clorura de 1-amino-5-(2-hidroxietil)-2,8-dioxa- 5-azoniabiciclo[3.3.1]-nonaniu sub formă de lichid ionic. Materiale și metode: Clorura de 1-amino-5-(2-hidroxietil)-2,8-dioxa-5- azoniabiciclo[3.3.1]-nonaniu; spectrometru IR “Perkin- Elmer Spectrum 100 FT-IR”. Resultate: În laboratorul de sinteza organică al Institutului de Chimiie a AȘM a fost elaborată o metodă simplă, rapidă şi ieftenă de transformare a carbonitrililor în săruri cuaternare ale eterilor ciclici de amine primare sub formă de lichid ionic. Derivaţii acestora pot fi obţinuţi prin reacţii de metateză în apă a sărurilor cuaternare cu conţinut de anioni de clor cu KPF6 sau Li[Tf2N]. Cu scopul demonstrării structurii și pentru identificarea substanței 1-amino-5-(2-hidroxietil)- 2,8-dioxa-5-azoniabiciclo[3.3.1]- nonaniu s-a înregistrat spectrul infraroșu, care ne oferă informații despre grupările funcționale de bază. Astfel, analiza spectrală denotă benzi de absorbție ale grupării eterice (1067.5, 1030.0 см-1), a grupărilor metilenice (1401.5, 1325.3- 1120.9 см-1), a grupării NH2 (3312.6 см-1), a legăturilor C-OH (3246.6, 3159.2 см-1), C-Cl (821.9 см-1), precum și ale azotului cuaternar (2998.0, 2940.8, 2901.0 см-1). Concluzii: Studiul spectral în IR a unui nou compus cu activitatea anticanceroasă – clorura de 1-amino-5-(2- hidroxietil)-2,8-dioxa-5-azoniabiciclo[3.3.1]-nonaniu sub formă de lichid ionic a pus în evidență așa grupări funcționale ca: eterică, metilenică, aminică, legăturii C-OH, C-Cl și azotul cuaternar. Aceste date confirmă structura compusului obţinut – a lichidului ionic, iar spectrul obținut poate servi pentru identificarea acestui compus.