Introducere. Derivaţii de oxadiazol se prezintă ca
substanţe cu activitate terapeutică vastă: antimicrobială,
antiparazitară, antiinflamatoare, anticanceroasă,
antimicobacteriană, antiepileptică etc. Derivaţii 1,3,4-
oxadiazolului sunt bioisosteri foarte buni a amidelor şi
esterilor, ceea ce măreşte activitatea famacologică prin
participarea la formarea legăturilor de hidrogen a substanţei
active cu receptorii. Scopul lucrării. Studiul publicaţiilor ştiinţifice despre
relaţiile stuctură activitate ale derivaţilor 1,3,4-oxadiazol.
Material şi metode. Cercetare teoretică sistematică,
analiza datelor şi informaţiei ştiinţifice din baze de date
internaţionale: PubMed, Google Academic, Embase şi
Springer.
Rezultate. Datele ştiinţifice arată că compuşii derivaţi de
2,5-difenil-l,3,4-oxadiazoli sunt asociaţi cu diverse activităţi
farmacologice datorită grupei -NC=0. Grupa nitro, poziţia 2
şi 5, în inelul 1,3,4-oxadiazol, posedă o activitate
anticonvulsivantă, antidepresantă şi antianxioasă în
comparaţie cu alţi compuşi sintetizaţi. Oxadiazolul legat cu
nucleul arii substituit cu Clor în poziţia 4 demonstrează o
activitate anticanceroasă, care descreşte în şirul 4-
Cl>3,4(OCH3)2>4-OCH3>4-F. Substituţia cu Clor în inelul
aromatic măreşte activitatea anticanceroasă, datorită
lipofilităţii sale sau datorită efectelor electronice (inductive şi
de rezonanţă). în cadrul altui studiu, a fost creat un model
QSAR predictiv pentru activitatea antimicobacteriană.
Conform modelului alcătuit, prezenţa sulfului şi halogenilor
este obligatorie pentru ca molecula să posede proprietăţi
antimicobacteriene.
Concluzii. Cunoaşterea relaţiilor strucutră activitate a
derivaţilor de 1,3,4-oxadiazol este indispensabilă pentru
proiectarea raţională a medicamentelor. Rezultatele acestui
studiu pot contribui la optimizarea structurii chimice ale
fenoxitiazolcloralului.
Introduction. Oxadiazole derivatives are chemical
substances with wide therapeutical activity: antimicrobial,
antiparasitic, anti-inflammatory, anti-cancer,
antimycobacterial, antiepileptic, etc. 1,3,4-oxadiazole
derivatives are very productive amide and ester bioisosteres,
which increase the pharmacological activity participating in
composition of hydrogen links of the substance with its
receptors. The aim of the study. The study of scientific periodicals
of structure-activity relationship of 1,3,4-oxadizole
derivatives.
Material and methods. Theoretical systematic research,
scientific data analysis according to international data bases:
PubMed, Google Scholar, Embase and Springer.
Results. Scientific data indicates that 2,5-diphenil-1,3,4-
oxadiazole derivative compounds are associated with various
pharmacological activities due to -N C =0 group. Nytro
group in the 2nd and 5th position in 1,3,4-oxadiazole ring
holds anti-convulsant, antidepression and anti anxiety activity
in comparison with other synthetized combinations. The
linked oxadiazole with aryl nucleus substituted with Chlorine
in the 4th place, dispalys an anti-cancer activity which
decreases in the following line 4-Cl>3,4(OCH3)2>4-
OCH3>4-F. The replacement with Chlorine in the aromatic
ring raises anti-cancer activity, due to its lipophilicity or due
to electronic effects (inductive and resonance effects).
Another study created a predicting QSAR model for
antimycobacterial activity. In compliance with the created
model, the Sulfur presence is compulsory for the molecule to
possess antimycobacterial properties.
Conclusions. Knowing the structure-activity relationships
of 1,3,4-oxadiazole derivatives is crucial for rational drug
design. The results of this study can contribute to structure
optimization of Fenoxithiazolcloral.
