Sinteza şi caracterizarea spectrală a unor noi aminali cu potenţială activitate antibacteriană şi antifungică

Abstract

Introducere. Sunt raportate în literatură utilizări ale pirazolilor şi ftalimidei în sinteza unor compuşi cu acţiune analgezică, antioxidantă, antifungică sau bacteriostatică. Scopul lucrării. Lucrarea prezintă sinteza şi caracterizarea spectrală a unor noi aminali heterociclici nesimetrici folosind N-clormetilftalimidă şi pirazoli. Material şi metode. Ftalimida a fost sintetizată pornind de la anhidrida ftalică prin tratare cu amoniac la reflux, 3 ore. A urmat transformarea în sare de potasiu folosind KOH în etanol absolut, la reflux şi alchilarea cu CH2CI2 în DMF. NClorometilftalimida a fost folosită pentru a alchila la azot diferiţi pirazoli. Rezultate. La sinteza ftalimidei mediată prin microunde s-a constatat reducerea timpului de lucru (8 min.) şi un randament superior. Sinteza N-clorometilftalimidei, s-a realizat prin încălzire clasică. Alchilarea unor pirazoli cu Nclorometilftalimidă, s-a realizat atât prin reflux în solvenţi polari cât şi prin încălzire cu microunde. în cazul sintezei mediate de microunde randamentele simt mai mari şi timpii de lucru semnificativ scăzuţi. Concluzii. încălzirea cu microunde folosind solvenţi polari cu p f scăzute (ex. DMF) este o metodă eficientă, încălzirea clasică în solvenţi foarte polari (DMSO, HMPA) este costisitoare, îndepărtarea solventului se face mai greu şi cu pierderi de produs. Spectrele de UV, IR, RMN şi MS confirmă structurile moleculare deduse pe baza ecuaţiilor reacţiilor chimice.

Introduction. It has been reported that pyrazoles and phthalimide have found use in the synthesis of compounds with analgesic, antioxidant, antifungal or bacteriostatic activity. The aim of the study. This paper presents the synthesis and spectral characterization of new non-symmetrical heterocyclic aminals using N-chloromethylphthalimide and pyrazoles. Material and methods. Phthalimide was synthesized by treatment of phthalic anhydride with ammonia at reflux during 3 h. This was followed by conversion to the potassium salt using KOH in absolute ethanol at reflux and alkylation with CH2CI2 in DMF. N-Chloromethylphthalimide was used to alkylate different pyrazoles at the nitrogen site. Results. It has been found that during microwave mediated synthesis of the phthalimide the work time is reduced (8 min) and a higher yield is observed. Synthesis of N-Chloromethylphthalimide, was achieved by conventional heating. Alkylation of pyrazoles with NChloromethylphthalimide, was carried out as by reflux in polar solvents, as by microwave heating. In case of microwave mediated synthesis yields are higher and working time is significantly reduced. Conclusions. Microwave heating using polar solvent with low p f (eg. DMF) is an effective method. Classical heating in highly polar solvents (DMSO, HMPA) is expensive, the solvent removal is difficult and with product loss. The UV, IR, NMR and MS spectra confirmed the molecular structures deduced from the equations of chemical reactions.