Introducere. Sunt raportate în literatură utilizări ale
pirazolilor şi ftalimidei în sinteza unor compuşi cu acţiune
analgezică, antioxidantă, antifungică sau bacteriostatică.
Scopul lucrării. Lucrarea prezintă sinteza şi
caracterizarea spectrală a unor noi aminali heterociclici
nesimetrici folosind N-clormetilftalimidă şi pirazoli.
Material şi metode. Ftalimida a fost sintetizată pornind
de la anhidrida ftalică prin tratare cu amoniac la reflux, 3 ore.
A urmat transformarea în sare de potasiu folosind KOH în
etanol absolut, la reflux şi alchilarea cu CH2CI2 în DMF. NClorometilftalimida a fost folosită pentru a alchila la azot
diferiţi pirazoli.
Rezultate. La sinteza ftalimidei mediată prin microunde
s-a constatat reducerea timpului de lucru (8 min.) şi un
randament superior. Sinteza N-clorometilftalimidei, s-a
realizat prin încălzire clasică. Alchilarea unor pirazoli cu Nclorometilftalimidă, s-a realizat atât prin reflux în solvenţi
polari cât şi prin încălzire cu microunde. în cazul sintezei
mediate de microunde randamentele simt mai mari şi timpii
de lucru semnificativ scăzuţi.
Concluzii. încălzirea cu microunde folosind solvenţi
polari cu p f scăzute (ex. DMF) este o metodă eficientă,
încălzirea clasică în solvenţi foarte polari (DMSO, HMPA)
este costisitoare, îndepărtarea solventului se face mai greu şi
cu pierderi de produs. Spectrele de UV, IR, RMN şi MS
confirmă structurile moleculare deduse pe baza ecuaţiilor
reacţiilor chimice.
Introduction. It has been reported that pyrazoles and
phthalimide have found use in the synthesis of compounds
with analgesic, antioxidant, antifungal or bacteriostatic
activity.
The aim of the study. This paper presents the synthesis
and spectral characterization of new non-symmetrical
heterocyclic aminals using N-chloromethylphthalimide and
pyrazoles.
Material and methods. Phthalimide was synthesized by
treatment of phthalic anhydride with ammonia at reflux
during 3 h. This was followed by conversion to the potassium
salt using KOH in absolute ethanol at reflux and alkylation
with CH2CI2 in DMF. N-Chloromethylphthalimide was used
to alkylate different pyrazoles at the nitrogen site.
Results. It has been found that during microwave
mediated synthesis of the phthalimide the work time is
reduced (8 min) and a higher yield is observed. Synthesis of
N-Chloromethylphthalimide, was achieved by conventional
heating. Alkylation of pyrazoles with NChloromethylphthalimide, was carried out as by reflux in
polar solvents, as by microwave heating. In case of
microwave mediated synthesis yields are higher and working
time is significantly reduced.
Conclusions. Microwave heating using polar solvent with
low p f (eg. DMF) is an effective method. Classical heating in
highly polar solvents (DMSO, HMPA) is expensive, the
solvent removal is difficult and with product loss. The UV,
IR, NMR and MS spectra confirmed the molecular structures
deduced from the equations of chemical reactions.
